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三酰甘油( triacylglyceride)
又称甘油三酯(triglyceride),是1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。各种三酰甘油的区别在于所含脂肪酸残基是否相同和它们的位置。若3个脂肪酸皆相同,则称单纯甘油酯;若有所不同,称为混合甘油酯。动植物的脂肪和油是单纯甘油酯和混合甘油酯的复杂混合物,其脂肪酸组成随生物的不同而变化。脂肪和油的区别仅在于前者在室温下为固体,后者在室温下为液体。植物油的熔点低于动物脂肪,说明植物油含有的不饱和脂肪酸比动物脂肪多。三酰甘油是动物的能量贮备,因此尽管它不是膜的成分,却是动物含量最丰富的脂质。脂肪是贮存能量最有效的形式,因为脂肪的氧化程度比糖类或蛋白质低,氧化产生的能量多。此外,脂肪作为非极性物质,以无水的形式贮存,而糖原在生理条件下结合约2倍的水。因此脂肪提供的能量约为水合糖原的6倍。动物中有合成和贮存三酰甘油的特化细胞——脂肪细胞。这种细胞几乎充满了脂肪球;其他细胞则只有少数分散在胞浆中的脂肪小滴。皮下层和腹腔中最富于脂肪组织。正常人的脂肪含量男性为21%,女性为26%,使他们能忍受饥饿2~3月。反之,体内的糖原只能当作短期的能量贮备,所提供的能量不足代谢一日之需。皮下脂肪层还可以隔热,这对于长期在低温下生活的温血动物如鲸、海豹、企鹅等特别重要。三酰甘油不溶于水,能溶于醚、氯仿、苯和热乙醇。它们的比重比水小。三酰甘油与酸或碱一起煮沸或经胰液的脂肪酶作用即行水解。用碱水解称为皂化作用,生成皂类(脂肪酸盐)混合物和甘油。
自然界存在的混三酰甘油都具有L-构型,即在 Fischer投影式中手性C2上的脂酰基在甘油基碳链的左侧。油脂是无色、无味的中性化合物。比水轻,不溶于水,易溶于氯仿、丙酮、苯和乙醚中。含有不饱和脂肪酸多的油脂有较高的流动性和较低的熔点。这是因为油脂中的不饱和脂肪酸的碳碳双键大多是顺式构型,使脂肪酸的碳链弯曲,分子内羧酸脂肪链之间不能紧密接触,导致油脂分子之间也不能紧密接触,分子间作用力减小,熔点降低。植物油中含有大量的不饱和脂肪酸,因此常温下呈液态,而动物的脂肪中含饱和脂肪酸较多,所以常温下呈固态。
1.水解和皂化 油脂在酸、碱或酶的作用下,可水解生成1 分子甘油和3 分子脂肪酸。 油脂在碱性条件下彻底水解,则得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐,俗称肥皂,该反应又称皂化(saponification)。“皂化”这一名词现在被广义地指酯的碱性水解反应。 1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。根据皂化值的大小,可以判断油脂中三酰甘油的平均相对分子质量。皂化值越大,油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小。皂化值是衡量油脂质量的指标之一,并可反映油脂皂化时所需碱的用量.
2、加成 含有不饱和脂肪酸的油脂,其分子中的碳碳双键可与氢、卤素等进行加成。 加氢 油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化加氢,从而转化成饱和脂肪酸含量较多的油脂。这一过程可使液态的油变成半固态或固态的脂肪,所以油脂的氢化又称油脂的硬化。硬化后的油脂提高了熔点,不易氧化变质,便于贮藏和运输。一些不能食用的动植物油脂经硬化后可用于制造肥皂。 加碘 油脂的不饱和程度可用碘值来定量衡量。100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值。碘值与油脂不饱和程度成正比,碘值越大,油脂中所含的双键数越多,不饱和度也越大(见表16-1)。由于碘与碳碳双键加成的速度很慢,所以常用氯化碘或溴化碘的冰醋酸溶液作试剂。有些油脂可作为药物,如蓖麻油用作缓泻剂,鱼肝油用作滋补剂。药典对药用油脂的皂化值、碘值都有严格的规定。例如花生油:碘值84~100,皂化值185~195。 3、酸败 油脂在空气中放置过久会变质,产生难闻的气味,称为酸败。这是因为在空气中的氧、水份和微生物的作用下,油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化成过氧化物,这些过氧化物继续分解或氧化生成有臭味的低级醛、酮和羧酸等。光、热或潮气可加速油脂的酸败。酸败的油脂有毒不宜食用。油脂的酸败程度可用酸值来表示。中和1 克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。
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